LAPORAN PRAKTIKUM ORGANIK II
PERCOBAAN IV
ESTERIFIKASI FENOL
: SINTESIS ASAM EUGENOKSIASETAT DARI EUGENOL (MINYAK CENGKEH) DAN SINTESIS
METIL SALISILAT DARI TABLET ASPIRIN
“disusun untuk memenuhi tugas
mata kuliah praktikum organik II”
Tanggal
praktikum : Senin, 12 Maret 2017
Tanggal Laporan : Senin, 27 Maret 2017
Oleh:
Gilman Ali Reza
1147040031
LABORATORIUM ORGANIK
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS SAINS
DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SUNAN GUNUNG DJATI BANDUNG
2017
1.
TUJUAN
1.1
Mensisntesis asam eugenoksi asetat dari Minyak Cengkeh (Eugenol).
1.2
Menentukan
nilai Rf asam eugenoksi dari Minyak Cengkeh (Eugenol).
1.3
Mensisntesis metil salisilat dari tablet aspirin
1.4
Menentukan
nilai Rf metil salisilat dari tablet aspirin
1.5
Menentukan titik leleh produk dari
sintesis asam eugenoksi asetat
2.
TEORI DASAR
2.1 Eugenol
Eugenol telah banyak disintesis menjadi beberapa
senyawa, turunannya oleh beberapa peneliti terdahulu. Eugenol metil eter dan
eugenol etil eter merupakan senyawa turunan dari eugenol yang sangat luas
digunakan sebagai komposisi parfum. Senyawa ini dibuat melalui reaksi sintesis
eter Wiliamson. Eugenol juga dapat disintesis menjadi eugenil asetat dan
eugenol benzoat dengan metode Schotten-Baumann dan Vanilin dengan melalui
tahapan isomeritas eugenol.
Bunga cengkeh kering kebanyakan digunakan oleh pabrik
rokok kretek di Indonesia. Minyak cengkeh kebanyakan diekspor dan sedikit yang
diproses untuk menjadi jenis produk yang bernilai ekonomis tinggi.
Indonesia merupakan negara yang kaya dengan sumber
daya alam, baik flora maupun fauna. Sumber daya alam ini merupakan salah satu
faktor pendukung dan penggerak dalam pembangunan bangsa Indonesia. Di Indonesia
dikenal beberapa flora penghasil minyak atsiri yang salah satunya berasal dari
tanaman cengkeh (Syzigium aromaticum L).
Famili dari Myrtaceae. Tanaman cengkeh yang berasal dari maluku ini
sudah banyak dibudidayakan untuk diambil bunga dan minyaknya.
Minyak cengkeh di Indonesia kegunaannya masih sangat
terbatas sebagai minyak gosok untuk penyembuh rasa sakit. Sebagai obat
tradisional, cengkeh memiliki khasiat mengatasi sakit gigi, mual, muntah,
kembung, masuk angin, sakit kepala, radang lambung dan lain-lain. Sejauh ini
minyak cengkeh belum banyak diproses menjadi bahan baku yang lebih bermanfaat sebagai
senyawa turunannya. Oleh karena itu diperlukan usaha-usaha untuk meningkatkan
nilai tambah minyak atsiri ini melalui isolasi komponen utamanya sehingga
memiliki nilai ekonomis yang tinggi.
Sebagai negara berkembang yang banyak menghasilkan
berbagai produk parfum dan sabun melalui industri, membutuhkan banyak bahan
dasar sebagai campuran dalam pembuatan produk-produk ini. Oleh karena itu
ketersediaan bahan dasar dalam negeri, maka perlu dicari alternatif lain dengan
memanfaatkan cengkeh sebagai salah satu hasil alam Indonesia yang sangat
melimpah. Salah satu jalur yang dapat ditempuh untuk sintesis eugenil asetat
yang merupakan salah satu campuran bahan dasar dalam industri parfum dan sabun
adalah dengan memanfaatkan eugenol yang dihasilkan dari minyak cengkeh. Eugenol
memiliki gugus-OH yang dapat mengalami reaksi anhidrida asam asetat menghsilkan
eugenil asetat melalui reaksi esterifikasi. Struktur eugenol mengandung gugus
–OH yang terikat pada cincin benzena, memungkinkan
penggunaannya dalam mensintesis eugenil asetat.
Metil Eugenol dapat dipakai dalam industri parfum,
penyedap, minyak atsiri dan farmasi, sebagai penyuci hama dan pembius lokal. Ia
juga menjadi komponen utama dalam rokok kretek. Dalam industri, eugenol dapat
dipakai untuk membuat Vanilin.Campuran eugenol dengan seng oksida (ZnO) dipakai
dalam kedokteran gigi, untuk aplikasi restorasi (prostodinka).Eugenol (C10H12O2),
merupakan turunan guaiakol yang mendapat tambahan rantai alil, dikenal dengan
nama IUPAC 2 - metoksi - 4 - (2 – propenil) fenol. Ia dapat dikelompokkan dalam
keluarga alil benzena dari senyawa-senyawa fenol.
Warnanya bening hingga kuning pucat, kental seperti minyak. Sumber
diaminya dari minyak cengkeh. Terdapat pula pada pala, kulit manis dan salam.Eugenol
sedikit larut dalam air namun mudah larut pada pelarut organik, aromanya
menyegarkan dan pedas seperti bunga cengkeh kering, sehingga sering menjadi
komponen untuk menyegarkan mulut.
Turunan-turunan eugenol dimanfaatkan dalam industri
parfum dan penyedap pala. Metil eugenol digunakan sebagai atraaktan. Lalat buah
jantan terpikat oleh metil eugenol karena senyawa ini adalah feromon seks yang
dikeluarkan oleh betina, selain itu, beberapa bunga melepaskan metil eugenol ke
udara untuk memikat lalat buah menghampirinya dam membantu penyerbukan. Turunan
lainnya dipakai sebagai penyerap uv, analgesika, biosida dan antiseptika.
Pemanfaatan lainnya adalah sebagai stabilisator
dan antioksidan dalam pembuatan plastik dan karet.
2.2 Metil
Salisilat
Metil
salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan
eter. (Bachtiar,
2014) Metil salisilat (wintergreenoil
) adalah suatu ester organik yang secara alami diproduksi oleh banyak spesies
tanaman. Beberapa tanaman yang memproduksinya disebut wintergreens.
Metil salisilat adalah konstituen utama minyak dari wintergreen yang merupakan
minyak wangi alami. Metil salisilat mempunyai sifat tidak berwarna, kekuningan
atau kemerahan, berminyak, cair dengan bau yang khas, wintergreen nama lain
untuk metil salisilat meliputi: Minyak dari Wintergreen (sintetis), Wintergreen
Oil (sintetis), Gautheria Oil (buatan), Birch Manis minyak,
Minyak Betula, dan Minyak Teaberry. Karakteristik metil salisilat:
1.
Sukar larut dalam air, larut dalam
ethanol dan dalam asetat glasial
2.
Merupakan cairan tidak berwarna
3.
Bobot molekul 152,14 gram/mol
4.
Titik didih: 219° C-224° C
5.
Masa jenis 1,174 gram/ml
6.
Mempunyai bau khas, dan rasa yang pedas
7.
Indeks bias 1,535 sampai 1,538
Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat.
|
|
Gambar 1. Reaksi Pembentukan Metil Salisilat
Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara
tropikal. Terdapat berbagai
turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari
asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan
pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetil salisilat.
Asam salisilat mendapatkan namanya dari
spesies dedalu (bahasa Latin: salix),
yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah, dan dari situlah manusia
mengisolasinya. Penggunaan dedalu dalam pengobatan tradisional telah dilakukan
oleh bangsa Sumeria, Asyur dan sejumlah suku Indian seperti Cherokee. Pada saat
ini, asam salisilat banyak diaplikasikan dalam pembuatan obat aspirin.
Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan
secara menetap ke dalam salisilat baru. Selain sebagai obat, asam salisilat
juga merupakan hormon tumbuhan.
Asam salisilat merupakan senyawa kimia yang penting
bagi kehidupan sehari-hari begitu juga metil salisilat. Asam salisilat bermanfaat
sebagai analgesik serta pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Metil
salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan,
minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antiseptik dan kosmetik serta parfum. Metil
salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang
selaput dada dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsam.
Secara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber polyester, fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya.(Bachtiar, 2014).
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk
ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang
mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi
dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).
Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada
halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam
karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester
(Anonima, 2009).
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan
bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam
sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida, tetapi
katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang
mengandung sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang
cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang
cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan
obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik (Supardani, dkk., 2006).
Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah
asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam dan dapat juga diperoleh
dari alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang digunakan sebagai
katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam hidroklorida. (Pramugiyan,
2010)
Jika ditambahkan sejumlah besar katalis asam, katalis mengubah lingkungan dalam sistem dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air
terbentuk
dalam
reaksi
ini.
Untuk
membuat
sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bias memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah
terbentuk.
Ini dapat
mencegah
terjadinya
reaksi
balik
(Pramugiyan, 2010).
Variabel yang berpengaruh adalah
1.
Suhu
Hal ini dikarenakan sifat dari
reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan
reaksi.
2.
Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya reversible
maka salah satu pereaktan harus dibuat berlebih agar optimal dalam pembentukan
produk ester yang ingin dihasilkan.
3.
Pencampuran
Dengan adanya pengadukan saat
pencampuran maka molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih
sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal.
4.
Katalis
Sifat reaksi esterifikasi yang
lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat.
3.
ALAT DAN BAHAN
·
Alat
|
Nama Alat
|
Jumlah
|
|
·
Labu Erlenmeyer
·
Penangas air
·
Gelas kimia
·
Spatula
·
pH Universal
·
kertas lakmus
·
corong Buchner
·
Gelas kimia
·
Penangas es
·
Mortal alu
·
Labu Bundar
·
Klem dan statif
·
Alat refluks
·
Corong pisah
|
·
2 buah
·
1 buah
·
2 buah
·
1 buah
·
1 buah
·
-
·
1 buah
·
1 buah
·
1 buah
·
1buah
·
1buah
·
1 buah
·
1 set
·
1 buah
|
·
Bahan
|
Nama Alat
|
Jumlah
|
|
·
NaOH
·
Aquades
·
Minyak cengkeh
·
Asam monokloroasetat
·
Na2CO3
·
HCl
·
Es
·
N-heksana
·
Etanol
·
Aspirin
·
Methanol
·
Diklorometan
·
Natrium sulfat
·
Silica gel
·
Etil asetat
·
Kloroform
|
·
0,3 gram
·
secukupnya
·
1 mL
·
0,5 gram
·
-
·
-
·
secukupnya
·
2,5 mL
·
-
·
4 tablet
·
15 mL
·
15 mL
·
10 sendok
·
2 buah
·
5 mL
·
5 ml
|
4.
PROSEDUR PERCOBAAN
4.1 Bagian I
4.1.1
Tahap I
a. 0,3
gram NaOH dilarukan dalam 1,5 mL aqua dm dalam labu Erlenmeyer 50 mL dan
kemudian tambahkan 1 mL minyak cengkeh. Labu Erlenmeyer disimpan dipenangas air
pada suhu 80-90 °C sambil diaduk dengan pengaduk magnetic.
b. 0,5
gram asam monokloroasetat dalam 2,5 mL aqua dm didalam gelas kimia 25 mL atau
50 mL kemudian aduk dengan spatula. Secara perlahan-lahan tambahkan Na2CO3
hingga larutan menjadi basa, diukur pHnya menggunakan pH universal.
4.1.2
Tahap II
a. Perlahan
larutan A ditambahkan ke dalam labu Erlenmeyer berisi larutan yang disiapkan
pada tahap I bagian a dan lanjutkan pengadukan pada suhu 90-95 °C selama 1 jam.
b. Bongkahan
es ditambahkan kedalam larutan B dan aduk hingga minyak berwarna kuning berubah
menjadi padat. Isolasi padatan dengan penyaringan isap menggunakan corong
Buchner. Padatan dicuci dengan air sehingga diperoleh padatan kasar berwarna
kuning pucat.
4.1.3
Tahap III
a. Padatan
kasar dipindahkan kedalam gelas kimia 100 mL, tambahkan 30 mL air panas dan
pemanasan dilanjutkan hingga mendidih selama 5-10 menit, kemudian dinginkan
dengan air keran mengalir dan kemudian dalam penangas air.
b. Isolasi
produk dengan penyaringan isap menggunakan corong Buchner atau kaca masir,
padatan dicuci beberapa kali dengan air dingin hingga Kristal jarum berwarna
putih. Padatan dikeringkan dalam oven selama 1 jam. Produk hasil isolasi
kemudian ditimbang dan dihitung rendemennya.
c. Uji
KLT dilakukan terhadap produk dan reaktan menggunakan eluen n-heksana : etil
asetat:etanol (1:1:1:5). Reaktan dan produk dilarutkan dalam etanol dengan
menotolkan pada pelat KLT.
4.2 Bagian
II
Empat tablet aspirin
digerus dalam mortar, kemudian ditambahkan kedalammnya 10 mL methanol dan aduk
selama 10 menit. Larutan disaring dan ditampung filtratnya dalam labu bundar 50
mL, residu pada kertas saring kemudian dibilas dengan 1 mL methanol. Larutan
filtrat ditempatkan dalam labu bundar tersebut dalam penangas es, kedalam
filtrate ditambahkan 0,3 mL asam sulfat pekat dan 4 mL methanol. Klem labu
bundar tersebut dalam statif, kedalam labu bundar dimasukan batang pengaduk
magnetic. Larutan direfluks dalam penangas air pada suhu 60-70 °C selama 90
menit. Campuran reaksi kemudian didinginkan hingga suhu ruang, kemudian larutan
dipindahkan kedalam corong pisah. 5 mL larutan natrium bikarbonat ditambahkan
kedalam larutan yang berada didalam corong pisah, kemudian ditambahkan secara
perlahan 5 mL diklorometana, lakukan ekstraksi dan pisahkan fasa organic.
Ekstraksi dilakukan secara berulang terhadap fasa air dengan menambahkan 5 mL
diklorometan sebanyak 2 kali. Semua fasa organic kemudian dicampurkan dan
ditambahkan natrium sulfat anhidrat kemudian saring dan filtratnya diambil.
Pada pelarut pasa oraganik dilakukan penguapan didalam penangas air untuk
memperoleh produk berupa cairan minyak bening dan berbau khas. Produk yang
berupa cairan kemudian dilakukan uji KLT dengan pereaksi menggunakan pelat KLT
silika gel G60F254 dengan eluen etil asetat:n-heksan 1:4. Reaktan dan produk
dilarutkan dalam etanol untuk menotolkan noda pada pelat KLT.
5
CARA KERJA DAN PENGAMATAN
5.1 Sintesis Asam Eugenoksi Asetat
|
PERLAKUAN
|
HASIL PENGAMATAN
|
|
Tahap 1 :
Bagian (a)
|
|
|
·
NaOH ditimbang sebanyak 0,3 g
|
·
NaOH berupa kristal berwarna kuning
|
|
·
Ditambahkan 1,5 mL akuades
|
·
Larutan tidak berwarna. larutan hangat
|
|
·
Ditambahkan 1 mL minyak cengkeh
|
·
Larutan menjadi berwarna kuning
dan menggumpal kuning (beberapa lama setelah ditambahkan)
|
|
·
Dipanaskan dalam penangas air
pada T = 80 ºC sambil di aduk dengan magnetic stirrer
|
·
Menjadi larutan berwarna kuning
tua
|
|
Bagian
(b)
|
|
|
·
Asam monokloroasetat ditimbang
sebanyak 0,5150 g dalam labu erlenmeyer 50 Ml
|
·
Asam monokloroasetat berupa
padatan putih
|
|
·
Dilarutkan dengan 2,5 mL akuades,
aduk
|
·
Asam monokloroasetat larut,
menjadi larutan tidak berwarna
|
|
·
Ditambahkan Na2CO3
hingga menjadi basa dan diukur pHnya → Larutan A
|
·
Berbuih putih, melarut menjadi larutan tak berwarna dengan pH= 8
|
|
Tahap
2
|
|
|
·
Larutan A ditambahkan ke hasil
tahap 1 (a) (NaOH+aquades+minyak
cengkeh)
|
·
Menjadi larutan berwarna kuning
kecoklatan
|
|
·
Diaduk dalam penangas air bersuhu
90-95 oC selama 1 jam
|
·
Larutan menggumpal seperti
karamel , berwarna kuning kecoklatan
|
|
·
Gumpalan dalam labu didinginkan
di air kran mengalir
|
·
Gumpalan mendingin
|
|
·
Diasamkan dengan HCl (1:1) 3 M (Larutan
B)
|
·
Didapat pH larutan = 6
|
|
·
Ditambahkan 5-10 g bongkahan es
|
·
Terbentuk sedikit kristal
|
|
·
Didiamkan hingga terbentuk Kristal
|
·
Es mencair dan didapat sedikit
sekali gumpalan pada larutan
|
|
·
Hasil sintesis diiekstraksi
dengan 5 mL Etil asetat dalam corong pisah (duplo)
|
·
Fasa atas : Cairan berwarna
jingga, bening (fasa organik)
Fasa bawah : Cairan
berwarna jingga, keruh dan sedikit kental (fasa air)
|
|
·
Fasa organik di ambil dan
ditambahkan 10 sendok Na2SO4
|
·
Serbuk Na2SO4 tidak
larut sempurna Fasa organik berkurang
|
|
·
Saring dengan kertas saring
|
·
Filtrat berwarna jingga pudar
|
|
Tahap
3 : Uji KLT
|
|
|
·
Plat KLT di gunting
|
·
Panjang plat KLT 5,5 cm
|
|
·
Filtrat hasil penyaringan di
totolkan pada plat KLT
|
·
Noda berwarna jingga
|
|
·
Plat KLT di celupkan dalam gelas
kimia berisi eluen (n-heksana) sebanyak 2 mL
|
·
n-heksana berupa cairan tidak berwarna
|
|
·
Gelas kimia di tutup dengan rapat
|
·
Eluen merambat pada plat KLT
|
|
·
Plat KLT disinari UV
|
·
Terdapat noda pada jarak 1 cm
|
|
·
Dihitung nilai Rf
|
·
Rf = 0,2222
|
5.2 Sintesis Metil Salisilat dari tablet aspirin
|
Perlakuan
|
Hasil
pengamatan
|
|
·
4 tablet aspirin
|
·
tablet berwarna putih
|
|
·
digerus dalam mortar
|
·
Serbuk berwarna putih
|
|
·
ditambahkan 10 ml methanol
|
·
Aspirin tidak larut sempurna
|
|
·
diaduk selama 10 menit
|
·
Aspirin tidak larut sempurna
|
|
·
disaring larutan dan dimasukan
filtrat kedalam labu bundar
|
·
Residu: berwarna putih
·
Filtrat : larutan tak berwarna
|
|
·
Fitrat dimasukan kedalam labu
bundar
|
·
Filtrat dalam labu bundar
|
|
·
Ditambahkan 6 tetes asam sulfat
pekat
|
·
Tidak adanya perubahan
|
|
·
Ditambahkan 4 ml methanol
|
·
Terbentuk endapan putih
|
|
·
Dimasukan batu didih
|
·
Batu didih dalam labu bundar
|
|
·
Direfluks larutan campuran pada
suhu 60-70
selama 90 menit
|
·
Larutan tak berwarna
|
|
·
Didinginkan hingga suhu kamar
|
·
Larutan campuran dingin larutan
tak berwarna
|
|
·
Larutan dipindahkan kedalam corong
pisah
|
·
Larutan berada dalam corong pisah
terdapat endapan putih
|
|
·
Ditambahkan 5 ml natrium
bikarbonat jenuh
|
·
Terdapat gelembung gas
|
|
·
Ditambahkan 5 ml diklorometana
|
·
Terdapat 2 fasa:
·
Fasa atas: endapan aspirin
·
Fasa bawah tak berwarna
|
|
·
Dilakukan ekstraksi
|
·
Terdapat 2fasa:
·
Fasa atas: air(merah muda seulas)
·
Fasa bawah: organik (tak
berwarna)
|
|
·
Ditambah diklorometana 3x (5ml)
·
Dipisahkan fasa air dan fasa
organik
|
·
Terdapat 2fasa:
·
Fasa atas: air(merah muda seulas)
·
Fasa bawah: organik (tak
berwarna)
|
|
·
Ditambahkan natrium sulfat
anhidrat
|
·
Natrium sulfat tidak larut dan
terbentuk sedikit gelembung
|
|
·
Disaring campuran
|
·
Filtrat: larutan tak berwarna
·
Residu: endapan putih
|
|
·
Dipanaskan fasa organic
|
·
Larutan menjadi kental
|
|
·
Dilakukan Uji KLT dengan eluen
etil asetat: n-heksana =1:4
|
·
Jarak tanda batas ke noda = 2.5
cm
·
Rf =
= 0.625
|
6
PERHITUNGAN
6.1 Sintesis
asam eugenoksiasetat
1. Penentuan
Nilai Rf
Dik : Jarak noda = 1 cm
Jarak KLT =
4,5 cm
Dit : Rf ?
Jawab:
Nilai R f =
Nilai Rf =
= 0.2222
6.2
Sintesis
Metil Salisilat dari tablet aspirin
Dik : Jarak noda = 2,5cm
Jarak KLT = 4 cm
Dit : Rf ?
Jawab:
Nilai R f =
Nilai Rf =
= 0.625
|
Gambar 2.
persamaan reaksi pembentukan metil salisilat
|
|
Gambar 3.
Persamaan reaksi pembentukan asam eugenokasetat
|
7. PEMBAHASAN
7.1 Eugenol
Minyak cengkeh di Indonesia kegunaannya masih
sangat terbatas, sebagai minyak gosok atau penyembuh rasa sakit, sejauh ini
minyak cengkeh belum banyak diproses menjadi bahan baku yang lebih bermanfaat
sebagai senyawa turunannya. Oleh karena itu, diperlukan usaha-usaha untuk
meningkatkan nilai tambah minyak atsiri ini melalui isolasi komponen utamanya
sehingga memiliki nilai ekonomis lebih tinggi. Sebagai negara berkembang yang
banyak menghasilkan berbagai produk parfum dan sabun melalui industri
membutuhkan banyak bahan dasar sebagai campuran dalam pembuatan produk-produk
tersebut. Oleh karena itu perlu dilakukan alternatif dengan memanfaatkan
cengkeh sebagai salah satu hasil alam yang sangat melimpah. Salah satu jalur
yang dapat ditempuh untuk sintesis eugenil asetat yang merupakan salah satu
campuran bahan dasar dalam industri parfum dan sabun adalah dengan memanfaatkan
eugenol yang dihasilkan minyak cengkeh. Eugenol dipakai
dalam industri parfum, penyedap, minyak atsiri dan farmasi, sebagai penyuci
hama dan pembius lokal, dalam industri, eugenol dapat dipakai untuk membuat
vanilin.
Percobaan kali ini mengenai sintesis asam eugenoksiasetat dari eugenol.
Eugenol dapat diperoleh melalui isolasi minyak cengkeh, dengan memisahkan
eugenol dari komponen penyusun minyak cengkeh yang lain. Proses sintesis ini
dilakukan dengan menambahkan NaOH ke dalam minyak cengkeh. Penambahan ini
menghasilkan suatu garam. Pembentukan garam ini terjadi karena eugenol yang
bersifat asam dalam minyak cengkeh bereaksi dengan NaOH membentuk garam
Na-eugenolat. Garam yang terbentuk tersebut dapat larut dalam air sehingga
dapat dipisahkan dari komponen-komponen lain dalam minyak cengkeh yang tidak
larut dalam air. Pemanasan yang dilakukan bertujuan untuk mempercepat proses
penggaraman. Kemudian ditambahkan larutan basa yang terdiri dari campuran asam
monokloroasetat dan Na2CO3. Serta dipanaskan hingga
terbentuk gumpalan seperti karamel. Setelah itu dinetralkan oleh penambahan
HCl. Lalu ditambahkan bongkahan es untuk mendapatkan kristal. Kristal yang
terbentuk merupakan kristal eugeolyang dapat dipisahkan penambahan etil
asetatat, dan diekstraksi menggunakan corong pisah. Dari proses ekstraksi
diperoleh 2 lapsan fasa yaitu fasa organi pada bagian atas dan fasa air pada bagian bawah. Fasa bagian
bawah ipisahkan hingga menghasilkan fasa organi. Dalam pengujian produk,
dilakukan pengujian KLT. Proses tersebut menghasilkan warna noda yang kecoklatan dengan jarak 1 cm. Noda yang
dihasilkan menunjukkan adanya kandungan senyawa asam eugenoksiasetat.
7.2
Metil salisilat
Metil
salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau Wintergreen. Metil salisilat tidak larut dalam air tetapi larut
dalam alkohol dan eter. Metil salisilat adalah turunan dari asam salisilat. Menurut fessenden bahwa reaksi esterifikasi adalah reaksi
reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran
kesetimbangnan dari pereaksi dan hasil reaksi. Untuk membuat reaksi ini berguna
untuk sintesa ester, kita harus mendorong kesetimbangan kearah ester. Dilakukan
dengan cara menambahkan satu pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu
atau kedua-dua hasil reaksi. Dalam hal ini dilakukan dengan cara menambahkan
pereaksi, yaitu methanol.
Pada sintesis metal salisilat, kami menggunakan asam
salisilat dan methanol sebagai bahan dasar dan asam sulfat pekat sebagai
katalis. Prinsip dan reaksi ini adalah esterifikasi yaitu mereaksikan asam
salisilat dengan methanol dengan katalis asam sulfat pekat. Sebanyak 4 tablet aspirin digerus. Tujuannya adalah
untuk memperbesar luas permukaan agar aspirin lebih mudah untuk bereaksi.
Kemudian ditambahkan dengan metanol. Fungsinya adalah untuk membentuk gugus
metil yang terdapat dalam metanol. Larutan campuran diaduk dengan stirer supaya
homogen. Selanjutnya hasil pengadukan disaring dengan tujuan untuk memisahkan
filtrat dari residunya. Setelah itu filtrat ditambahkan asam sulfat yang
berfungsi sebagai katalisator atau untuk mempercepat proses esterifikasi.
Dipilih asam sulfat pekat karena memiliki esterifikasi yang tinggi dibandingkan
dengan asam yang lain. Lalu direfluks.
Fungsinya adalah untuk mempercepat terjadinya reaksi tanpa mengurangi volume
zat yg bereaksi. Selain itu, refluks juga dilakukan selama 90 menit untuk
memastikan bahwa pemanasan terjadi secara sempurna. Kemudian didinginkan dan
dipisahkan menggunakan corong pisah. Fungsi pemisahan ini adalah untuk
memisahkan fasa organik dari fasa airnya. Setelah itu ditambah dengan larutan
natrium bikarbonat jenuh dengan tujuan untuk menghilangkan H+ yang
sebelumnya berperan sebagai katalis. Lalu ditambahkan DCM yang berfungsi
sebagai pengikat air sehingga didapat metil salisilat. Setelah itu di ekstraksi
dan ditambahkan lagi DCM untuk memastikan bahwa senyawa yang dihasilakn adalah
metil salisilat murni. Selanjutnya fasa
organik (metil salisilat) hasil pemisahan ditambahkan padatan natrium sulfat
anhidrat sebagai agen pengering yang dapat mengikat air yang masih bercampur
dengan metil salisilat. Setelah itu disaring. Selanjutnya filtrat diupkan di
penangas untuk menguapkan air yang masih terkandung didalam metil salisilat.
Terakhir dilakukan uji KLT. Fungsinya adalah untuk mengetahui ada tidaknya
metil salisilat. Hasilnya adalah terdapat noda dengan jarak 0,6 cm. Noda yang
dihasilkan merupakan tanda bahwa terdapat metil salisilat.
8. KESIMPULAN
Berdasarkan
praktikum yang telah dilakukan dapat diperoleh hasil sebagai berikut :
·
Sintesis
asam eugenoksiasetat dari Minyak Cengkeh (Eugenol) produk keringnya berupa
gumpalan coklat seperti karamel
·
Nilai Rf asam eugenoksiasetat dari Minyak Cengkeh (Eugenol)
sebesar
0,2222
·
Metil salisilat dapat diperoleh dari
sintesis asam salisilat dengan methanol dengan bantuan H2SO4
pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi
·
Nilai Rf metil salisilat dari tablet aspirin
0,625
9. DAFTAR
PUSTAKA
·
Fesenden
& Fesenden.1982.Kimia Organik (edisi
ketiga) jlid 1.Jakarta.Penerbit Erlangga.
·
Hart
craine hart.2003.Kimia Organik (edisi
kesebelas).Jakarta.Penerbit Erlangga.
·
Harborne, J. 1987. Metode
Fitokimia. ITB: Bandung
·
Keenan, Kleinferter.
1992. Kimia Untuk Universitas : Edisi ke
enam jilid 2. Jakarta: Erlangga
·
Vogel.1998. Analisa Anorganik Kualitatif Mikro dan
Semimakro : Edisi ke lima bagian 2.
0 komentar:
Posting Komentar